La tripulación de Sombrero de Paja conoce por primera vez este esqueleto tonto al comienzo del Arco de Thriller Bark, y deja una buena primera impresión. El esqueleto dice que murió hace 50 años, pero gracias a comer la fruta Revive-Revive, tuvo una segunda oportunidad en la vida. El manga procede a revelar su historia de fondo de una manera no lineal, revelando gradualmente la imagen completa de quién es realmente este esqueleto jovial amante de los juegos de palabras.
Brook y Laboon se volvieron muy cercanos, pero finalmente, fue necesario tener una conversación difícil. El siguiente viaje de los Piratas Rumbar fue al Grand Line, y un mar tan caótico y peligroso como ese no es un lugar para traer una ballena bebé. Después de dos meses en Twin Capes con Laboon, dejaron a la joven ballena con el farero Crocus, prometiéndole a Laboon que volverán en unos años cuando terminen de dar la vuelta al mundo. Laboon toma en serio esta promesa y por eso los Piratas Rumbar se despiden del miembro más joven de su tripulación con la promesa de que regresarán a través de la Montaña Inversa.
Tres años después, toda la tripulación del Pirata Rumbar estaba muerta excepto Brook, completamente sola mientras su barco flotaba a través del Triángulo de Florian. Los capítulos 487-488 del manga hacen bien en hacer que los lectores simpaticen con Brook, ya que los capítulos intercalan el viaje de The Rumbar Pirates y el esquelético Brook solo en los mares de Florian. El una vez alegre y alegre embarcación marina ahora es un barco fantasma dolorosamente vacío y silencioso, con solo un pasajero esquelético que intenta preservar su cordura.
Entonces, ¿qué le sucedió exactamente al resto de los Piratas Rumbar? La mitad de la tripulación, incluido el capitán Yorki, contrajo una enfermedad incurable y abandonó el barco para que los hombres restantes no fueran víctimas también. Con Brook convirtiéndose en el capitán interino, las cosas fueron sobre ruedas hasta que un pirata enemigo atacó en el Triángulo de Florian. Después del tiroteo, el resto de la tripulación se encontró con su lenta muerte por armas envenenadas, lamentablemente incapaces de cumplir su promesa a Laboon.
Sin embargo, sabiendo que la fruta del diablo de Brook todavía podría revivirlo, el equipo pasó sus últimos momentos grabando la canción favorita de la ballena, "Bink's Sake", para que Brook todavía pueda llevársela a Laboon algún día. La escena de los piratas cantando hasta su último aliento es igualmente sentida y desgarradora. La adaptación al anime de esta escena es incluso más angustiosa que la versión manga, mostrando el quinteto de músicos colapsándose uno tras otro en tempo, dejando atrás solo a Brook para llevar el acompañamiento.
Brook ni siquiera estaba seguro de que Laboon todavía lo estaba esperando hasta que Luffy se lo dijo, pero aún así planeaba regresar a Twin Capes independientemente. Cuando Luffy le dijo, todo lo que el esqueleto seco pudo hacer fue llorar con todo su corazón y estar agradecido de que está vivo para cumplir su promesa.
Brook es un hombre que valora la promesa por encima de todo. Aprecia la promesa que le hizo a Laboon de regresar después de navegar por todo el mundo, cumple la promesa que le hizo a su antigua tripulación de darle la última canción que tocaron juntos a esa misma ballena y mantiene su promesa a Luffy de ser su leal músico y ayúdalo a alcanzar su objetivo de convertirse en Rey de los Piratas. La confiabilidad y reverencia de Brook por sus amigos es lo que lo hace digno de ser un Pirata de Sombrero de Paja, y mucho más complejo de lo que su comportamiento bromista podría implicar.
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