La página web oficial del anime Teasing Master Takagi-san (Karakai Jōzu no Takagi-san) basado en el manga de Sōichirō Yamamoto comenzó a emitir un tráiler de Gekijōban Karakai Jōzu no Takagi-san, la próxima película anime de la franquicia. El tráiler adelanta el tema de Yuiko Ōhara "Hajimari no Natsu" (The Beginning of Summer).

La película se estrenará en Japón el 10 de junio. En la historia de la película, Takagi y Nishikata están en su último año de la escuela secundaria, y tienen tanto ansiedad como esperanza en el futuro. Durante el verano de su último año, el día antes de que empiecen las vacaciones de verano, los dos encuentran un gatito al que llaman Hana. Deciden cuidar del gatito ellos mismos hasta que puedan encontrar a su madre. Inori Minase interpreta a Hana, y Haruka Tomatsu a una empleada de la tienda de mascotas llamada Ōta.

El equipo principal de la tercera temporada del anime volverá para la película. Hiroaki Akagi dirige la película en Shin-Ei Animation, mientras que Hiroko Fukuda se encarga de la composición, además de escribir el guión junto con sus compañeros de la tercera temporada, Aki Itami y Kanichi Katou. Aya Takano vuelve a diseñar los personajes. Hiroaki Tsutsumi vuelve a componer la música de las temporadas anteriores.

La tercera temporada del anime de televisión Karakai Jōzu no Takagi-san 3 (Teasing Master Takagi-san 3) se estrenó el 7 de enero. Sentai Filmworks ha licenciado la tercer temporada y la próxima película, y está transmitiendo la tercera temporada en HIDIVE.

La primer temporada del anime de televisión basado en el manga se estrenó en enero de 2018, y también adaptó el manga Ashita wa Doyōbi de Yamamoto como segmentos dentro del programa. Crunchyroll retransmitió el anime mientras se emitía en Japón. La segunda temporada del anime para televisión se estrenó en julio de 2019. La temporada se estrenó en Netflix en diciembre de 2019.

Funimation describe la historia:

Cansado de que su compañera de clase Takagi se burle de él sin piedad, Nishikata se ha propuesto burlarse con éxito de la chica que le ha hecho sonrojarse innumerables veces. Al fin y al cabo, ¡si te sonrojas, pierdes! Pero conseguir la venganza no es tan fácil cuando cada intento le explota en la cara. ¿Logrará Nishikata hacer sonrojar a Takagi o conseguirá algo más satisfactorio con sus torpes intentos?

Yen Press publica el manga en inglés.

Karakai Jōzu no Takagi-san VR 1&2 Gakki (Teasing Master Takagi-san VR 1st and 2nd Semester), una versión ampliada del anime de realidad virtual (VR) del manga, se lanzó para el Oculus Quest en diciembre de 2020. El lanzamiento de un nuevo juego para smartphones de la franquicia estaba previsto para el 25 de marzo, pero se ha retrasado indefinidamente.